喜んで

彼に___ ___ ★ ___ よ。

The key grammar is `〜さえすれば` (sae sureba), meaning 'if you just do...' or 'all you have to do is...'. It's formed with the verb stem (masu-form without `ます`). Here, `頼みます` (to ask) becomes `頼みさえすれば` (if you just ask). `彼に` indicates who you ask ('him'). The second part of the sentence is the result: `喜んで教えてくれる` (he will gladly teach you). `喜んで` (yorokonde) is an adverb meaning 'gladly' or 'with pleasure,' and it modifies the verb phrase `教えてくれる` (to teach for someone's benefit). The correct order is [Condition: 彼に頼みさえすれば], [Result: 喜んで 教えて くれる].

文法ポイントは「〜さえすれば」で、「〜するだけで（十分だ）」という条件を表します。動詞のマス形から「ます」を取った形に接続します。この文では「頼みます」→「頼みさえすれば」となります。「彼に」は頼む相手を示します。その結果どうなるかが後半部分「喜んで教えてくれる」です。「喜んで」は「教えてくれる」という行為を修飾する副詞で、「嬉しい気持ちで」という意味です。したがって、「彼に 頼みさえすれば、喜んで 教えて くれるよ。」という語順になります。