と

明日、友達 ___ 一緒に 買い物に行きます。

The particle "と" (to) indicates a companion or partner with whom you perform an action. When used with "一緒に" (issho ni - together), it clearly states "with whom" you are doing something, like going shopping with a friend.

助詞「と」は、一緒に何かをする相手を示します。「誰と」という意味で使われます。例：「家族と旅行に行きます。」