卒業(そつぎょう),して,以来(いらい)、,彼(かれ)に

がっこうを そつぎょうして いらい、 かれに あっていない。

The pattern '〜て以来' (te irai) means 'since...' or 'ever since...'. It states that since a key event occurred in the past, a specific state or condition has continued uninterrupted all the way to the present. It connects to the 'te' form of verbs or directly to nouns. It highlights a permanent or long-term change in lifestyle, habits, or relationships triggered by that turning point. In this sentence, it translates perfectly as: "Since having graduated the school, to him I have not been meeting. [Syntax]". The correct option '卒業(そつぎょう) して 以来(いらい)、 彼(かれ)に' dynamically matches the structural requirements and logical flow of the statement. The other options do not satisfy the grammatical construction or fail to convey the appropriate semantic nuance.

「〜て以来」は、過去のある特定の出来事Aがあってから、「今日までの長い期間、ずっと同じ状態Bが継続している」という継続性を表す表現です。比較的最近のことではなく、ある程度まとまった過去の時点から現在までを指します。 接続は「動詞のて形＋以来」または「名詞＋以来」となります。それ以降、生活習慣や人間関係などがガラリと変わった状態が今も続いていることを強調します。 本問では、「学校(がっこう)を ＿＿ ＿＿ ★ ＿＿ 会(あ)っていない。」という文脈で使われており、「卒業(そつぎょう) して 以来(いらい)、 彼(かれ)に」を補うことで最も自然な日本語表現になります。 他の選択肢は、文法的な接続や文脈上の意味が合わないため、誤りとなります。