泣け

彼は___ ___ ★ ___ なかった。

This sentence uses the grammar pattern `V-ようにも V-れない` (V-you ni mo V-renai), which means 'even if I try to V, I can't.' It expresses a situation where one has the will to do something but is unable to. It combines the volitional form (`V-you`) and the negative potential form (`V-renai`) of a verb. Here, the verb is `泣く` (to cry), creating the core pattern `泣こうにも泣けない` (I want to cry but I can't). The sentence ends in the past tense, `泣けなかった` (couldn't cry). `悲しくて` (because he was sad) provides the reason, and `どうしても` (no matter what) emphasizes the inability. The correct order is `悲しくて 泣こうにも どうしても 泣け`. The full sentence is '彼は悲しくて泣こうにもどうしても泣けなかった。' (He was so sad that even though he wanted to cry, he just couldn't.)

この文は、文法「V-ようにも V-れない」を使っています。これは「～しようとしても、できない」という意味で、意志はあるが何らかの理由でその行動ができない状況を表します。動詞の意向形（V-よう）と可能形の否定（V-れない）を組み合わせます。ここでは、動詞「泣く」を使い、「泣こうにも泣けない」という形になります。文末が「なかった」なので、過去形の「泣けなかった」となります。「悲しくて」は理由、「どうしても」は「泣けなかった」を強調する副詞です。したがって、正しい語順は「悲しくて 泣こうにも どうしても 泣け」となり、完全な文は「彼は悲しくて泣こうにもどうしても泣けなかった。」となります。