察して

彼女はいつも相手の気持ちを ___ 、思いやりのある言葉をかける。

察して (sasshite) means to sense or infer someone's feelings without them being explicitly stated. 推測して (suisoku shite) means 'to guess' based on information, not necessarily feelings. 理解して (rikai shite) means 'to understand,' which often implies a more complete comprehension, perhaps after an explanation. 判断して (handan shite) means 'to judge' or 'to decide,' which is a different action.

「察して」は、言葉にされない相手の気持ちを推し量るという意味で、文脈に最も合います。「推測して」は、情報に基づいて物事を推し量ることで、感情よりも事柄に使われることが多いです。「理解して」は、説明などを聞いて完全にわかることであり、「判断して」は、物事について考えを決めることです。