に

彼のスピーチは、あまりに内容が乏しく ___ ___ ★ ___ ものだった。

Correct order: 4-1-2-3. The grammar point 〜にたえない means 'cannot bear to... / unbearable'. It is used with the dictionary form of a verb. まさに is an adverb meaning 'truly' or 'indeed', which emphasizes the following phrase. The correct phrase is まさに聞くにたえない (truly unbearable to listen to). The word in the star position is に.

正しい順序は「まさに」「聞く」「に」「たえない」です。「〜にたえない」は「〜するのが我慢できないほどひどい」という意味で、動詞の辞書形に接続します。「まさに」は「本当に」と強調する副詞です。ここでは「聞くにたえない」という表現を作ります。★の位置には3番目の「に」が入ります。