ほど

あの残酷な事件のニュースは、 ___ ___ ★ ___ ものだった。

The correct order is '聞くに (1)' + 'たえない (3)' + 'ほど (4)' + '悲惨な (2)'. The grammar '〜にたえない' means 'unbearable' or 'cannot stand to'. It is often used with verbs related to senses like 見る (see) or 聞く (hear). The structure '〜にたえないほど〜' means 'so... that it's unbearable to...'. In this sentence, it means 'so tragic (悲惨な) that it was unbearable to hear (聞くにたえない)'.

正しい順序は「聞くに(1)」「たえない(3)」「ほど(4)」「悲惨な(2)」です。文法「〜にたえない」は「〜するのを我慢できない、ひどくて〜できない」という意味で、見る・聞くなどの知覚動詞と共によく使われます。「〜にたえないほど〜」で「〜で我慢できないくらい〜だ」という程度を表します。ここでは「聞くのが我慢できないほど悲惨なものだった」という意味になります。