My brother ＿＿＿＿＿＿＿＿ school.

enjoyは後ろに動名詞（〜ing）を目的語としてとる動詞です。「enjoy ~ing」で「〜して楽しむ」という意味になります。to不定詞（to play）は使えない点に注意しましょう。

My brother ＿＿ ＿＿ ＿＿ ＿＿ school.